سوپاس بۆ سەردانی ماڵپەڕی nature.com. ئەو وەشانەی وێبگەڕەی کە بەکاری دەهێنیت پشتگیری CSS ی سنوورداری هەیە. بۆ باشترین ئەزموون، پێشنیار دەکەین نوێترین وەشانی وێبگەڕ بەکاربهێنیت (یان دۆخی گونجان لە ئینتەرنێت ئێکسپلۆرەردا بکوژێنیتەوە). سەرەڕای ئەوەش، بۆ دڵنیابوون لە بەردەوامی پشتگیری، ئەم ماڵپەڕە ستایل و جاڤاسکڕێپت لەخۆناگرێت.
ئەم توێژینەوەیە ڕێگەیەکی زۆر کارا بۆ دروستکردنی بەنزۆکسازۆڵەکان بە بەکارهێنانی کاتێکۆل، ئەلدەهید و ئەسیتاتی ئەمۆنیۆم وەکو سەرچاوەی سەرەکی لە ڕێگەی کارلێکی کۆپڵکردنەوە لە ئیتانۆل لەگەڵ ZrCl4 وەک کاتالیست ڕاپۆرت دەکات. زنجیرەیەک لە بەنزۆکسازۆڵەکان (59 جۆر) بەم شێوازە بە سەرکەوتوویی دروستکران لە بەرهەمهێنان تا 97%. سوودەکانی تری ئەم ڕێگایە بریتین لە دروستکردنی بە قەبارەیەکی گەورە و بەکارهێنانی ئۆکسجین وەکو مادەی ئۆکسێنەر. بارودۆخی کارلێکی سووک ڕێگە بە کاراییکردنی دواتر دەدات، کە ئاسانکاری دەکات بۆ دروستکردنی وەرگیراوە جۆراوجۆرەکان لەگەڵ پێکهاتە بایۆلۆژییە پەیوەندیدارەکان وەک β-لاکتامەکان و کینۆلین هێتێرۆسایکڵەکان.
پەرەپێدانی شێوازە نوێیەکانی دروستکردنی ئۆرگانیک کە دەتوانێت سنووردارکردنەکانی بەدەستهێنانی پێکهاتە بەها بەرزەکان تێپەڕێنێت و جۆراوجۆرییان زیاد بکات (بۆ کردنەوەی بوارە نوێیە پۆتانسێلەکانی بەکارهێنان) سەرنجی زۆری لە هەردوو بواری ئەکادیمی و پیشەسازیدا ڕاکێشاوە1،2. جگە لە کارایی بەرزی ئەم شێوازانە، دۆستی ژینگەیی ئەو ڕێبازانەی کە پەرەیان پێدەدرێت، سوودێکی بەرچاویش دەبێت3،4.
بنزۆکسازۆڵەکان پۆلێکە لە پێکهاتە هێتێرۆسایکلیکەکان کە بەهۆی چالاکییە بایۆلۆژییە دەوڵەمەندەکانیانەوە سەرنجی زۆریان بۆ خۆیان ڕاکێشاوە. ڕاپۆرت کراوە کە ئەم جۆرە پێکهاتانە خاوەنی چالاکیی دژە میکرۆبی، دەمارپارێز، دژە شێرپەنجە، دژە ڤایرۆس، دژە بەکتریا، دژە قارچک و دژە هەوکردنن5،6،7،8،9،10،11. هەروەها بە شێوەیەکی بەرفراوان لە بوارە پیشەسازییە جیاوازەکاندا بەکاردەهێنرێن لەوانە دەرمانسازی، هەستەوەری، کیمیای کشتوکاڵی، لیگاندەکان (بۆ کاتالیزەکردنی کانزای گواستنەوە)، و زانستی ماددە12،13،14،15،16،17. بەهۆی تایبەتمەندییە کیمیاییە ناوازەکانیان و گشتگیربوونیان، بەنزۆکسازۆڵەکان بوونەتە بلۆکی بنیاتنانی گرنگ بۆ دروستکردنی زۆرێک لە مۆلیکولە ئۆرگانییە ئاڵۆزەکان18،19،20. ئەوەی جێگای سەرنجە، هەندێک لە بەنزۆکسازۆڵەکان بەرهەمی سروشتی گرنگن و مۆلیکولی پەیوەندیدارە لە ڕووی دەرمانناسییەوە، وەک ناکیجینۆڵ21، بۆکسازۆمایسین A22، کالسیمایسین23، تافامیدیس24، کابۆتامایسین25 و نیۆسالڤیانین (شێوەی 1A)26.
(A) نموونەی بەرهەمە سروشتییەکانی بنەمای بەنزۆکسازۆڵ و پێکهاتە چالاکە زیندووەکان. (ب) هەندێک سەرچاوەی سروشتی کاتێکۆلەکان.
کاتێکۆل لە زۆر بواردا بە شێوەیەکی بەرفراوان بەکاردەهێنرێت وەک دەرمان، جوانکاری و زانستی کەرەستە27،28،29،30،31. هەروەها دەرکەوتووە کە کاتێکۆلەکان خاوەنی تایبەتمەندی دژە ئۆکسێنەر و دژە هەوکردنن، ئەمەش وایکردووە کە ببنە کاندیدی ئەگەری وەک مادەی چارەسەری32،33. ئەم تایبەتمەندییە بووەتە هۆی بەکارهێنانی لە پەرەپێدانی جوانکاری دژە پیربوون و بەرهەمەکانی چاودێری پێست34،35،36. سەرەڕای ئەوە، کاتێکۆلەکان دەرکەوتووە کە پێشەکی کاریگەرن بۆ دروستکردنی ئۆرگانیک (شێوەی 1B)37،38. هەندێک لەم کاتکۆلانە لە سروشتدا بە شێوەیەکی بەرفراوان زۆرن. بۆیە بەکارهێنانی وەک مادەی خاو یان مادەی سەرەتایی بۆ دروستکردنی ئۆرگانیک دەتوانێت بنەمای کیمیای سەوزی "بەکارهێنانی سەرچاوە نوێبووەکان" بەرجەستە بکات. چەندین ڕێگای جیاواز پەرەی پێدراوە بۆ ئامادەکردنی پێکهاتەکانی بەنزۆکسازۆڵی کارایی 7،39. کارایی ئۆکسجینی پەیوەندی C(aryl)-OH ی کاتێکۆلەکان یەکێکە لە سەرنجڕاکێشترین و نوێترین ڕێگاکان بۆ دروستکردنی بەنزۆکسازۆڵەکان. نموونەی ئەم ڕێگایە لە دروستکردنی بەنزۆکسازۆڵەکاندا کارلێکەکانی کاتێکۆلەکانە لەگەڵ ئەمینەکان40،41،42،43،44، لەگەڵ ئەلدەهیدەکان45،46،47، لەگەڵ ئەلکهولەکان (یان ئیتەرەکان)48، هەروەها لەگەڵ کیتۆنەکان، ئەلکینەکان و ئەلکینەکان (شێوەی 2A)49. لەم لێکۆڵینەوەیەدا، کارلێکی فرە پێکهاتەیی (MCR) لە نێوان کاتێکۆل، ئەلدەهید و ئەسیتاتی ئەمۆنیۆم بەکارهێنرا بۆ دروستکردنی بەنزۆکسازۆڵەکان (شێوەی 2B). کارلێکەکە بە بەکارهێنانی بڕێکی کاتالیزۆری ZrCl4 لە توێنەرەوەی ئیتانۆلدا ئەنجامدرا. سەرنج بدە کە دەتوانرێت ZrCl4 وەک کاتالیستێکی ترشی لویس سەوز هەژمار بکرێت، پێکهاتەیەکی کەمتر ژەهراوییە [LD50 (ZrCl4، زارەکی بۆ مشک) = 1688 میلیگرام کیلۆگرام-1] و بە ژەهراوییەکی زۆر هەژمار ناکرێت50. هەروەها کاتالیستەکانی زیرکۆنیۆم بە سەرکەوتوویی وەک کاتالیست بۆ دروستکردنی پێکهاتەی ئۆرگانیکی جۆراوجۆر بەکارهێنراون. تێچووی کەم و سەقامگیری بەرزیان بۆ ئاو و ئۆکسجین وایان لێدەکات کە کاتالیستێکی بەڵێندەر بن لە دروستکردنی ئۆرگانیدا51.
بۆ دۆزینەوەی بارودۆخی کارلێکی گونجاو، ئێمە 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a، 4-methoxybenzaldehyde 2a و خوێی ئەمۆنیۆم 3مان وەک کارلێکی مۆدێل هەڵبژارد و کارلێکەکانمان بە ئامادەبوونی ترشە جیاوازەکانی لویس (LA)، توێنەر و پلەی گەرمی جیاواز ئەنجامدا بۆ دروستکردنی بەنزۆکسازۆڵ 4a (خشتەی 1). هیچ بەرهەمێک لە غیابی کاتالیستدا بەدی نەکرا (خشتەی 1، هاتنە ژوورەوەی 1). دواتر، 5 مۆڵ % ترشە جیاوازەکانی لویس وەک ZrOCl2.8H2O، Zr(NO3)4، Zr(SO4)2، ZrCl4، ZnCl2، TiO2 و MoO3 وەک کاتالیست لە توێنەرەوەی EtOH تاقیکرانەوە و ZrCl4 باشترین دەرکەوت (خشتەی 1، هاتنە ژوورەوەی 2-8). بۆ باشترکردنی کارایی، توێنەرە جۆراوجۆرەکان تاقیکرانەوە لەوانە دیۆکسان، ئەسیتۆنیتڕیل، ئیتیل ئەسیتات، دیکلۆرۆئیتان (DCE)، تێتراهایدرۆفیوران (THF)، دیمیثیلفۆرمامید (DMF) و دیمیثیل سەلفۆکساید (DMSO). بەرهەمی هەموو توێنەرە تاقیکراوەکان کەمتر بوو لە بەرهەمی ئیتانۆل (خشتەی 1، زانیارییەکانی 9-15). بەکارهێنانی سەرچاوەی نایترۆجینی تر (وەک NH4Cl، NH4CN و (NH4)2SO4) لەبری ئەسیتاتی ئەمۆنیۆم بەرهەمی کارلێکەکەی باشتر نەکرد (خشتەی 1، زانیارییەکانی 16-18). توێژینەوەکانی زیاتر دەریانخست کە پلەی گەرمی خوار و سەرووی ٦٠ پلەی سەدی بەرهەمی کارلێککردنەکەی بەرز نەکردۆتەوە (خشتەی ١، هاتنە ژوورەوەی ١٩ و ٢٠). کاتێک بارگاویکردنی کاتالیستەکە گۆڕدرا بۆ 2 و 10 مۆڵ %، بەرهەمەکان بە ڕێککەوت 78% و 92% بوون (خشتەی 1، هاتنە ژوورەوەی 21 و 22). بەرهەمەکە کەم بووەوە کاتێک کارلێکەکە لە ژێر بەرگەهەوای نایترۆجیندا ئەنجامدرا، ئەمەش ئاماژەیە بۆ ئەوەی کە ئۆکسجینی بەرگەهەوا لەوانەیە ڕۆڵێکی سەرەکی لە کارلێکەکەدا بگێڕێت (خشتەی 1، هاتنە ژوورەوەی 23). زیادکردنی بڕی ئەسیتاتی ئەمۆنیۆم ئەنجامی کارلێکەکانی باشتر نەکرد و تەنانەت بەرهەمەکەی کەمکردەوە (خشتەی 1، هاتنە ژوورەوەی 24 و 25). سەرەڕای ئەوە، هیچ باشتربوونێک لە بەرهەمی کارلێکەکەدا لەگەڵ زیادکردنی بڕی کاتێکۆلدا بەدی نەکرا (خشتەی 1، هاتنە ژوورەوەی 26).
پاش دیاریکردنی بارودۆخی گونجاوی کارلێککردن، گشتگیری و بەکارهێنانی کارلێکەکە لێکۆڵینەوەی لەسەر کرا (شێوەی ٣). بەو پێیەی ئەلکین و ئەلکینەکان گروپی کارایی گرنگیان هەیە لە دروستکردنی ئۆرگانیدا و بە ئاسانی گونجاون بۆ وەرگرتنی زیاتر، چەندین وەرگیراوی بەنزۆکسازۆڵ لەگەڵ ئەلکین و ئەلکینەکان دروستکراون (4b–4d، 4f–4g). بە بەکارهێنانی 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde وەکو ژێرخانە ئەلدەهید (4e)، بەرهەمەکە گەیشتە 90%. سەرەڕای ئەوە، بەنزۆکسازۆڵە جێگرەوەکانی ئەلکیل هالۆ بە بەرهەمێکی بەرز دروستکران، کە دەتوانرێت بۆ بەستنەوە لەگەڵ مۆلیکولەکانی تر و وەرگرتنی زیاتر بەکاربهێنرێت (4h–4i) 52. 4-((4-فلۆرۆبێنزیل)ئۆکسی)بەنزاڵدەهید و 4-(بێنزیلۆکسی)بێنزاڵدەهید بەنزۆکسازۆڵە هاوبەشەکانیان 4j و 4k لە بەرزدا بەخشی بەرهەمەکان، بە ڕێککەوت. بە بەکارهێنانی ئەم ڕێگایە، ئێمە بە سەرکەوتوویی وەرگیراوەکانی بەنزۆکسازۆڵمان دروستکرد (4l و 4m) کە بەشەکانی کوینۆلۆنی تێدایە53،54،55. بەنزۆکسازۆڵ 4n کە دوو گروپی ئەلکینی تێدایە بە بەرهەمی 84% لە بەنزاڵدەهیدەکانی 2,4-جێگرەوە دروستکرا. ئاوێتە دوو خولیی 4o کە هێتێرۆسایکلێکی ئیندۆڵی تێدایە بە سەرکەوتوویی لە ژێر بارودۆخی باشتردا دروستکرا. ئاوێتە 4p بە بەکارهێنانی ژێرخانێکی ئەلدەهید دروستکرا کە بە گروپێکی بەنزۆنیتریلەوە بەستراوەتەوە، کە ژێرخانێکی بەسوودە بۆ ئامادەکردنی سەروو گۆڕەکانی (4q-4r)56. بۆ تیشک خستنە سەر کارپێکردنی ئەم ڕێگایە، ئامادەکردنی مۆلیکولەکانی بەنزۆکسازۆڵ کە بەشەکانی β-لاکتامی تێدایە (4q–4r) لە ژێر بارودۆخی باشتردا لە ڕێگەی کارلێکی β-لاکتامە کاراییەکانی ئەلدەهید، کاتێکۆل و ئەسیتاتی ئەمۆنیۆمەوە نیشاندرا. ئەم تاقیکردنەوانە ئەوە دەردەخەن کە دەتوانرێت ڕێبازی دروستکراوی تازە پەرەپێدراو بۆ کارایی قۆناغی درەنگانی مۆلیکولە ئاڵۆزەکان بەکاربهێنرێت.
بۆ زیاتر نیشاندانی گشتگیری و لێبوردەیی ئەم شێوازە بۆ گروپە کاراییەکان، ئێمە لێکۆڵینەوەمان لە ئەلدەهیدە بۆنخۆشە جیاوازەکان کرد لەوانە گروپە ئەلکترۆن-بەخشەکان، گروپە ئەلکترۆن-کێشانەکان، پێکهاتە هێتێرۆسایکلیکەکان، و هایدرۆکاربۆنە بۆنخۆشەکانی پۆلیسایکلیک (شێوەی 4، 4s–4aag). بۆ نموونە، بەنزاڵدەهید گۆڕدرا بۆ بەرهەمی خوازراو (4s) لە 92% بەرهەمی جیاکراوە. ئەلدهیدە بۆنخۆشەکان لەگەڵ گروپە ئەلکترۆن-بەخشەکان (لەوانەش -Me، ئایزۆپرۆپیل، tert-butyl، hydroxyl، و para-SMe) بە سەرکەوتوویی گۆڕدراون بۆ بەرهەمە هاوبەشەکان بە بەرهەمێکی نایاب (4t–4x). ژێرخانە ئەلدەهیدەکانی بەربەستکراوی ستێریک دەتوانن بەرهەمی بەنزۆکسازۆڵ (4y–4aa، 4al) بە بەرهەمێکی باش تا نایاب دروست بکەن. بەکارهێنانی بەنزاڵدەهیدەکانی جێگرەوەی مێتا (4ab، 4ai، 4am) ڕێگەی بە ئامادەکردنی بەرهەمەکانی بەنزۆکسازۆڵ دا بە بەرهەمێکی بەرز. ئەلدەهیدەکانی هالۆجین کراو وەک (-F، -CF3، -Cl و Br) بەنزۆکسازۆڵە هاوبەشەکانیان (4af، 4ag و 4ai-4an) بە بەرهەمێکی جێگەی ڕەزامەندی بەخشی. هەروەها ئەلدەهیدەکان لەگەڵ گروپەکانی کشانەوەى ئەلکترۆنەکان (بۆ نموونە -CN و NO2) کارلێکى باشیان کرد و بەرهەمە خوازراوەکان (4ah و 4ao)یان بە بەرهەمێکى زۆر بەخشی.
زنجیرە کارلێککردن کە بۆ دروستکردنی ئەلدەهیدەکانی a و b بەکاردێت. بارودۆخی کارلێککردن: 1 (1.0 مۆل)، 2 (1.0 مۆل)، 3 (1.0 مۆل) و ZrCl4 (5 مۆڵ%) لە EtOH (3 مل) لە پلەی گەرمی 60 °C بۆ ماوەی 6 سەعات کارلێک کران. ب بەرهەمەکە هاوتایە لەگەڵ بەرهەمی جیاکراوە.
ئەلدەهیدەکانی بۆنخۆشی پۆلیسایکلیک وەک 1-نافتالدەهید، ئەنتراسین-9-کاربۆکسالدەهید و فینانترین-9-کاربۆکسالدەهید دەتوانن بەرهەمە خوازراوەکان 4ap-4ar بە بەرهەمێکی بەرز دروست بکەن. ئەلدەهیدە بۆنخۆشە جیاوازەکانی هێتێرۆسایکلیک لەوانەش پیرۆل، ئیندۆڵ، پیریدین، فوران و تیۆفین بە باشی بەرگەی بارودۆخی کارلێکەکانیان گرت و دەتوانن بەرهەمە هاوتاکان (4as-4az) بە بەرهەمێکی بەرز دروست بکەن. بەنزۆکسازۆڵ 4aag بە بەرهەمی 52% بە بەکارهێنانی ئەلدەهیدی ئەلیفاتیکی هاوتا بەدەست هات.
ناوچەی کارلێککردن بە بەکارهێنانی ئەلدەهیدی بازرگانی a, b. بارودۆخی کارلێککردن: 1 (1.0 مۆل)، 2 (1.0 مۆل)، 3 (1.0 مۆل) و ZrCl4 (5 مۆڵ %) لە EtOH (5 مل) لە پلەی گەرمی 60 °C بۆ ماوەی 4 سەعات کارلێک کران. ب بەرهەمەکە هاوتایە لەگەڵ بەرهەمی جیاکراوە. ج کارلێکەکە لە پلەی گەرمی 80 پلەی سەدی بۆ ماوەی 6 سەعات ئەنجامدرا؛ d کارلێکەکە لە پلەی گەرمی 100 پلەی سەدی بۆ ماوەی 24 سەعات ئەنجامدرا.
بۆ زیاتر وێناکردنی گشتگیری و بەکارهێنانی ئەم شێوازە، ئێمە هەروەها کاتێکۆلی جێگرەوەی جۆراوجۆرمان تاقیکردەوە. کاتێکۆلە تاک جێگرەوەکان وەک 4-tert-butylbenzene-1,2-diol و 3-methoxybenzene-1,2-diol کارلێکی باشیان لەگەڵ ئەم پرۆتۆکۆڵەدا کرد، کە بەنزۆکسازۆڵەکانی 4aaa-4aac بە ڕێژەی 89%، 86% و 57% بەرهەمیان بەخشی. هەروەها هەندێک لە بەنزۆکسازۆڵە پۆلی جێگرەوەکان بە سەرکەوتوویی بە بەکارهێنانی کاتێکۆلە فرە جێگرەوە هاوتاکان (4aad–4aaf) دروستکران. هیچ بەرهەمێک بەدەست نەهات کاتێک کاتێکۆلی جێگرەوەی کەمی ئەلکترۆن وەک 4-نایترۆبێنزین-1،2-دیۆل و 3،4،5،6-تێترابرۆمۆبێنزین-1،2-دیۆل بەکارهێنرا (4aah–4aai).
دروستکردنی بەنزۆکسازۆڵ بە بڕی گرام بە سەرکەوتوویی لە ژێر بارودۆخی گونجاودا ئەنجامدرا، و ئاوێتە 4f لە 85% بەرهەمی جیاکراوەدا دروستکرا (شێوەی 5).
دروستکردنی بەنزۆکسازۆڵ 4f بە پێوەرەکانی گرام. بارودۆخی کارلێککردن: 1a (5.0 مۆل)، 2f (5.0 مۆل)، 3 (5.0 مۆل) و ZrCl4 (5 مۆڵ%) لە EtOH (25 مل) لە پلەی گەرمی 60 °C بۆ ماوەی 4 سەعات کارلێک کران.
بە پشتبەستن بە زانیارییەکانی ئەدەبیات، میکانیزمێکی کارلێکی گونجاو پێشنیار کراوە بۆ دروستکردنی بەنزۆکسازۆڵەکان لە کاتێکۆل، ئەلدەهید و ئەسیتاتی ئەمۆنیۆم لە ئامادەبوونی کاتالیستەکەی ZrCl4 (شێوەی ٦). کاتێکۆل دەتوانێت زیرکۆنیۆم کیلێت بکات بە هەماهەنگی دوو گروپی هایدرۆکسیل بۆ پێکهێنانی ناوەکی یەکەمی خولی کاتالیزۆری (I)51. لەم حاڵەتەدا، دەتوانرێت بەشە نیمچە کوینۆن (II) لە ڕێگەی تاوتۆمێرکردنی ئینۆل-کیتۆ لە کۆمپلێکسی I58 دروست بکرێت. گروپی کاربۆنیڵ کە لە نێوان (II) دروست بووە بە ڕواڵەت کارلێک لەگەڵ ئەسیتاتی ئەمۆنیۆم دەکات بۆ پێکهێنانی ئیمین (III) 47. ئەگەرێکی دیکە ئەوەیە کە ئیمین (III^) کە بەهۆی کارلێکی ئەلدەهید لەگەڵ ئەسیتاتی ئەمۆنیۆم دروست بووە، کارلێک لەگەڵ گروپی کاربۆنیڵ دەکات بۆ پێکهێنانی مامناوەندی ئیمین-فینۆڵ (IV) 59,60. دواتر، مامناوەند (V) دەتوانێت تووشی خولگەیی ناو گەردیلەیی بێت40. لە کۆتاییدا، V ی نێوان بە ئۆکسجینی بەرگەهەوا ئۆکسجین دەکرێت، بەرهەمی خوازراو 4 بەدەست دەهێنێت و کۆمپلێکسی زیرکۆنیۆم ئازاد دەکات بۆ دەستپێکردنی خولی داهاتوو61،62.
هەموو کاراکتەرەکان و توێنەرەکان لە سەرچاوە بازرگانییەکانەوە کڕدراون. هەموو بەرهەمە ناسراوەکان بە بەراوردکردن لەگەڵ داتا سپێکتراڵەکان و خاڵەکانی توانەوەی نمونە تاقیکراوەکان دەستنیشان کران. سپێکتری 1H NMR (400 MHz) و 13C NMR (100 MHz) لەسەر ئامێری Brucker Avance DRX تۆمارکرا. خاڵەکانی توانەوەی لەسەر ئامێری Büchi B-545 لە موولوولەیەکی کراوەدا دیاریکرا. هەموو کارلێکەکان بە کرۆماتۆگرافی چینە تەنکەکان (TLC) بە بەکارهێنانی پلێتەکانی سیلیکا جێڵ (سیلیکا جێڵ 60 F254، کۆمپانیای کیمیایی مێرک) چاودێری کران. شیکاری توخمییەکان لەسەر مایکرۆشیکارکەری PerkinElmer 240-B ئەنجامدرا.
گیراوەی کاتێکۆل (1.0 مۆل)، ئەلدەهید (1.0 مۆل)، ئەسیتاتی ئەمۆنیۆم (1.0 مۆل) و ZrCl4 (5 مۆڵ %) لە ئیتانۆل (3.0 مل) بە یەک لە دوای یەک لە بۆرییەکی کراوەدا لەناو حەمامێکی ڕۆندا لە پلەی گەرمی 60 پلەی سەدی لە ژێر هەوادا بۆ ماوەی پێویست تێکەڵکرا. پێشکەوتنی کارلێکەکە بە کرۆماتۆگرافی چینە تەنکەکان (TLC) چاودێری کرا. دوای تەواوبوونی کارلێکەکە، تێکەڵەی دەرهاویشتوو بۆ پلەی گەرمی ژوور ساردکرایەوە و ئیتانۆل لە ژێر پەستانی کەمدا لابرا. تێکەڵەی کارلێکەکە بە EtOAc (3 x 5 mL) شلکرایەوە. پاشان، چینە ئۆرگانییە یەکگرتووەکان لەسەر Na2SO4ی بێ ئاو وشککرانەوە و لە بۆشاییدا چڕکرانەوە. لە کۆتاییدا، تێکەڵە خاوەکە بە کرۆماتۆگرافی ستوونی پاککرایەوە بە بەکارهێنانی ئیتەری پترۆلیۆم/EtOAc وەکو شلکەرەوە بۆ بەدەستهێنانی بەنزۆکسازۆڵی پاک 4.
بە کورتی، ئێمە پرۆتۆکۆڵێکی نوێ و سووک و سەوزمان پەرەپێداوە بۆ دروستکردنی بەنزۆکسازۆڵەکان لە ڕێگەی دروستبوونی یەک لە دوای یەک لە پەیوەندییەکانی CN و CO لە ئامادەبوونی کاتالیزەری زیرکۆنیۆم. لە ژێر بارودۆخی کارلێکی باشدا، 59 بەنزۆکسازۆڵی جیاواز دروستکران. بارودۆخی کارلێکەکان لەگەڵ گروپە کاراییە جیاوازەکاندا دەگونجێت، و چەندین ناوەکی چالاکە زیندووەکان بە سەرکەوتوویی دروستکراون، ئەمەش ئاماژەیە بۆ توانای بەرزیان بۆ کاراییکردنی دواتر. بۆیە ئێمە ستراتیژییەکی کارا و سادە و پراکتیکیمان بۆ بەرهەمهێنانی بەرفراوانی وەرگیراوەکانی جۆراوجۆری بەنزۆکسازۆڵ لە کاتیکۆلە سروشتییەکان لە ژێر بارودۆخی سەوزدا بە بەکارهێنانی کاتالیزەری کەم تێچوون پەرەپێداوە.
هەموو ئەو زانیاریانەی کە لەم لێکۆڵینەوەیەدا بەدەست هاتوون یان شیکراونەتەوە لەم بابەتە بڵاوکراوە و فایلەکانی زانیاری تەواوکەردا هاتووە.
نیکۆلاو، کانزاس سیتی. دروستکردنی ئۆرگانیک: هونەر و زانستی کۆپیکردنی مۆلیکولە بایۆلۆژییەکان کە لە سروشتدا دەبینرێن و دروستکردنی مۆلیکولی هاوشێوە لە تاقیگەدا. Proc. R Soc. A. 470، 2013069 (2014).
ئەنانیکۆڤ ڤی پی و هاوکارانی. پەرەپێدانی شێوازە نوێیەکانی دروستکردنی ئۆرگانیکی هەڵبژێردراوی مۆدێرن: بەدەستهێنانی مۆلیکولە کاراییەکان بە وردبینی ئەتۆمی. ڕوس کیم. ئێد. 83، 885 (2014).
گەنیش، کەی ئێن، و هاوکارانی. کیمیای سەوز: بناغە بۆ داهاتوویەکی بەردەوام. ئۆرگانیک، پرۆسێس، لێکۆڵینەوە و گەشەپێدان 25، 1455–1459 (2021).
یو، ق.، و هاوکارانی. ڕەوت و دەرفەتەکان لە دروستکردنی ئۆرگانیکدا: دۆخی پێوەرەکانی توێژینەوەی جیهانی و پێشکەوتن لە وردبینی، کارایی و کیمیای سەوز. ج.ئۆرگ. Chem. 88، 4031–4035 (2023).
لی، ئێس جەی و ترۆست، بی ئێم گرین دروستکردنی کیمیایی. PNAS. 105، 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. و Ozgen-Ozgakar, S. دروستکردن، دۆکینگکردنی گەردیلەیی و هەڵسەنگاندنی دژە بەکتریا بۆ وەرگیراوەکانی بەنزۆکسازۆڵی نوێ. گیانە. Chem. ڕێس. 25، 553–567 (2016).
سەتار، ڕ.، موختار، ڕ.، عەتیف، م.، حەسنین، م. و عیرفان، ئە. گۆڕانکارییە دەستکردەکان و سکرینکردنی زیندەیی وەرگیراوەکانی بەنزۆکسازۆڵ: پێداچوونەوەیەک. گۆڤاری کیمیای هێتێرۆسایکلیک 57، 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. و Ukarturk, N. پەیوەندییەکانی دروستکردن و پێکهاتە-چالاکی وەرگیراوەکانی بەنزۆکسازۆلی فرەجێگرەوەی چالاک دژە میکرۆبی نوێ. گۆڤاری ئەوروپی بۆ کیمیای پزیشکی 39، 291–298 (2004).
ئاکبای، ئە.، ئۆرن، ئی.، تەمیز-ئارپاچی، ئۆ.، ئاکی-سێنەر، ئی. و یالسین، ئی. دروستکردنی هەندێک لە 2،5،6-جێگرەوە بەنزۆکسازۆڵ، بەنزیمیدازۆڵ، بەنزۆتیازۆڵ و ئۆکسازۆلۆ (4،5-b) وەرگیراوەکانی پیریدین و چالاکیی ڕێگریکردنیان دژی HIV-1 پێچەوانە ترانسکریپتاز. ئارزنیمیتێل-فۆرشونگ/Drug Res. 53، 266–271 (2003).
عوسمانی، د. و هاوکارانی. دروستکردنی هەندێک لە وەرگیراوەکانی بەنزۆکسازۆڵی نوێ و لێکۆڵینەوە لە چالاکیی دژە شێرپەنجەیان. گۆڤاری ئەوروپی بۆ کیمیای پزیشکی 210، 112979 (2021).
ڕیدا، ئێس ئێم، و هاوکارانی. هەندێک لە وەرگیراوەکانی نوێی بەنزۆکسازۆڵ وەک دژە شێرپەنجە، دژە ئایدز-١ و دژە بەکتریا دروستکراون. گۆڤاری ئەوروپی بۆ کیمیای پزیشکی 40، 949–959 (2005).
Demmer, KS و Bunch, L. بەکارهێنانی بەنزۆکسازۆڵ و ئۆکسازۆلۆپیریدین لە توێژینەوەکانی کیمیای دەرمانیدا. گۆڤاری ئەوروپی بۆ کیمیای پزیشکی 97، 778–785 (2015).
پادێرنی، دی.، و هاوکارانی. هەستەوەرێکی کیمیایی ماکرۆسایکلیکی فلۆرۆسەنت لەسەر بنەمای بەنزۆکسازۆلیل بۆ دیاریکردنی بینایی Zn2+ و Cd2+. هەستەوەری کیمیایی 10، 188 (2022).
زۆ یان و هاوکارانی. پێشکەوتن لە لێکۆڵینەوە لە بەنزۆتیازۆڵ و وەرگیراوەکانی بەنزۆکسازۆڵ لە پەرەپێدانی قڕکەردا. ئینت. ج مۆڵ. زانستی. 24، 10807 (2023).
وو، ی. و هاوکارانی. دوو کۆمپلێکسی Cu(I) کە بە لیگاندە جیاوازەکانی N-heterocyclic benzoxazole دروستکراون: تایبەتمەندی دروستکردن، پێکهاتە و فلۆرۆسەنس. ج.مۆڵ. ستراکت. 1191، 95–100 (2019).
واکەر، کەی ئێڵ، دۆرنان، ئێڵ ئێم، زارێ، ئاڕ ئێن، وایمۆس، ئاڕ ئێم، و مولدۆن، ئێم جەی میکانیزمی ئۆکساندنی کاتالیزۆری ستیرین لەلایەن پەرۆکسایدی هایدرۆجین لە ئامادەبوونی کۆمپلێکسی کاتیۆنی پالادیۆم(II). گۆڤاری کۆمەڵەی کیمیایی ئەمریکی 139، 12495–12503 (2017).
ئاگاگ، ت.، لیو، ج.، گراف، ڕ.، سپیس، ئێچ دبلیو، و ئیشیدا، هـ. ڕزینەکانی بەنزۆکسازۆڵ: پۆلێکی نوێی پۆلیمرە گەرمکەرەوەکان کە لە ڕزینەکانی بەنزۆکسازینی زیرەکەوە وەرگیراون. ماکرۆمۆلیکول، پێداچوونەوە 45، 8991–8997 (2012).
باساک، س.، دوتا، س. و مایتی، دی. دروستکردنی 1،3-بێنزۆکسازۆڵە کاراییەکانی C2 لە ڕێگەی ڕێگەی چالاککردنی C–H بە کاتالیزەکراوی کانزای گواستنەوە. کیمیا – گۆڤارێکی ئەوروپی 27، 10533–10557 (2021).
سینگ، س.، و هاوکارانی. پێشکەوتنی ئەم دواییە لە پەرەپێدانی پێکهاتەی چالاک لە ڕووی دەرمانسازییەوە کە ئێسکەپەیکەری بەنزۆکسازۆڵیان تێدایە. گۆڤاری ئاسیای کیمیای ئۆرگانیک 4، 1338–1361 (2015).
وۆنگ، ئێکس کەی و یۆنگ، کەی وای. پێداچوونەوە بە پاتێنت بە دۆخی گەشەکردنی ئێستای دەرمانی بەنزۆکسازۆڵ. خیممەدخیم. 16، 3237–3262 (2021).
ئۆڤێندن، ئێس پی بی، و هاوکارانی. سێسکویتەرپینۆید بەنزۆکسازۆڵەکان و سێسکویتەرپینۆید کوینۆنەکان لە ئیسفەنجە دەریاییەکان Dactylospongia elegans. ج.نات. Proc. 74، 65–68 (2011).
کوسومی، ت.، ئوی، ت.، وولچلی، ئێم ئاڕ، و کاکیساوا، هـ. پێکهاتەکانی دژە زیندەییە نوێیەکان بۆکسازۆمایسین a، بی، و سی جەی Am. Chem. Soc. 110، 2954–2958 (1988).
چێنی، ئێم ئێڵ، دیمارکۆ، پی دبلیو، جۆنز، ئێن دی، و ئۆکۆلۆڤیتز، جەی ئێڵ پێکهاتەی ئایۆنفۆری کاتیۆنیکی دوو وەلەنتی A23187. گۆڤاری کۆمەڵەی کیمیایی ئەمریکی 96، 1932–1933 (1974).
پارک، ج.، و هاوکارانی. تافامیدیس: جێگیرکەرێکی یەکەمی ترانستایرێتین بۆ چارەسەرکردنی نەخۆشی ماسولکەکانی دڵی ترانستایرێتین ئامیلۆید. ساڵنامەی چارەسەری دەرمانی 54، 470–477 (2020).
سیڤالینگام، پ.، هۆنگ، ک.، پۆتێ، ج. و پراباکار، ک. سترێپتۆمایسیس لە ژێر بارودۆخی ژینگەیی تونددا: سەرچاوەیەکی پۆتانسێلی دەرمانی نوێی دژە میکرۆبی و دژە شێرپەنجە؟ گۆڤاری نێودەوڵەتی مایکرۆبایۆلۆجی، 2019، 5283948 (2019).
پاڵ، س.، مەنجوناث، بی.، گۆرای، س. و ساسمال، س. ئەلکالۆیدەکانی بەنزۆکسازۆڵ: ڕوودان، کیمیا و بایۆلۆجی. کیمیا و بایۆلۆجی ئەلکالۆیدەکان 79، 71–137 (2018).
شەفیق، ز.، و هاوکارانی. بەستنەوەی بایۆنیکی ژێر ئاو و لابردنی چەسپ لەسەر داواکاری. کیمیای کارپێکراو 124، 4408–4411 (2012).
لی، هـ.، دێلاتۆر، ئێس ئێم، میلەر، ڤی ئێم، و مێسێرسمیث، پی بی کیمیای ڕووکار لە ئیلهام وەرگرتن لە موسل بۆ پۆشینی فرەکارە. زانست 318، 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., and Wojtczak, A. کۆکردنەوەی پۆتانسێلی ڕیدۆکس و چالاکیی کاتالیتیکیی کۆمپلێکسێکی نوێی Cu(II) بە بەکارهێنانی O-iminobenzosemiquinone وەک لیگاندێکی هەڵگرتنی ئەلکترۆن. نۆڤەمبەر ڕوس. کیمیا، 44، 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL و Serra, G. ڕۆڵی دۆپامین لە میکانیزمی کارکردنی دەرمانی دژە خەمۆکیدا. گۆڤاری دەرمانناسی ئەوروپی 405، 365–373 (2000).